Différence clé: Windows Mobile 6.5 a été introduit initialement en tant que mise à jour provisoire du système d'exploitation Windows Mobile 6.1. Cette mise à jour visait à réduire l’écart entre le système d’exploitation 6.1 et le système d’exploitation 7, facilitant ainsi le passage de l’ancien système au nouveau. Windows Phone 7 n'est pas exactement une mise à niveau de Windows Mobile 6.5; c'est un système d'exploitation complètement remanié et nouveau. Windows Phone 7 est basé sur un noyau différent de Windows Mobile et n'est pas compatible avec les versions antérieures. Windows Phone 7 constituait une avancée considérable par rapport au système d'exploitation Windows Mobile 6.5. En plus de changer l'apparence du système d'exploitation, la société a également ajouté et supprimé de nombreuses fonctionnalités de l'ancienne version.
Windows Mobile 6.5 a été introduit initialement en tant que mise à jour provisoire du système d'exploitation Windows Mobile 6.1. Cette mise à jour visait à réduire l’écart entre le système d’exploitation 6.1 et le système d’exploitation 7, facilitant ainsi le passage de l’ancien système au nouveau. La mise à jour ne faisait pas partie du plan de Microsoft et était considérée comme une mise à jour mineure de l'ancien système jusqu'au lancement par la société du nouveau système d'exploitation Windows Phone 7 en 2010. La mise à jour a été annoncée au Congrès mondial de la téléphonie mobile de 2009 et les premiers téléphones utilisant ce système étaient: lancé en octobre 2009. La société a également fourni trois mises à jour mineures du système, 6.5.1, 6.5.3 et 6.5.5, qui ont été apportées pour aider les clients à faire la transition de Windows Mobile vers le nouveau Windows Phone. Le système d'exploitation 6.5 comportait une interface utilisateur mise à jour, similaire à celle proposée sur le lecteur Zune de Microsoft. L'interface utilisateur proposait un nouvel écran Aujourd'hui et des étiquettes à défilement vertical nommées «Titanium». La société a également fourni un nouveau navigateur Internet Explorer 6. Outre le nouveau système d'exploitation, la société a également annoncé plusieurs nouveaux services d'informatique en nuage, tels que: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. Le SkyMarket était similaire à l'Android Market et proposait des applications téléchargeables aux utilisateurs.
Windows Phone 7 constituait une avancée considérable par rapport au système d'exploitation Windows Mobile 6.5. En plus de changer l'apparence du système d'exploitation, la société a également ajouté et supprimé de nombreuses fonctionnalités de l'ancienne version. Windows Mobile 6.5 était hautement personnalisable, de nombreuses entreprises intégrant leur propre interface utilisateur sur le système d'exploitation et changeant complètement l'apparence de ce dernier. Ceci a été éliminé dans le Windows Phone 7, l'entreprise exigeant des fabricants un ensemble d'exigences. GSMArena énonce ces exigences comme suit: Taille d’écran capacitif WVGA, capable d’au moins quatre points de contact, processeur 1 GHz avec accélération GPU, 256 Mo de RAM, 8 Go de stockage Flash, appareil photo 5 MP avec flash LED, A-GPS, Boussole, Accéléromètre, Lumière ambiante, capteur de proximité et trois clés matérielles: Démarrer, Rechercher et Retour.
La société n’a également autorisé aucune modification directe du système d’exploitation, exigeant que les vignettes dynamiques restent visibles sur l’écran d’accueil. Les applications et les autres logiciels de Windows Mobile 6.5 ont été organisés en onglets, tandis que dans Windows Phone 7, ils sont affichés dans les mosaïques dynamiques. Windows Mobile 6.5 obligeait les utilisateurs à cliquer sur le bouton Menu pour afficher toutes les applications disponibles sur l'appareil. Sous Windows Phone 7, balayer vers la droite de l'écran de démarrage permet aux utilisateurs de voir toutes les applications dans une liste alphabétique. Dans Windows Mobile 6.5, les onglets d'application peuvent être déplacés sur l'écran Menu, permettant aux utilisateurs de placer les applications en fonction de leur utilisation. Toutefois, sous Windows Phone 7, les utilisateurs peuvent épingler les applications sur les vignettes Live. Windows Mobile 6.5 offre également une fonctionnalité multitâche, permettant aux utilisateurs de télécharger un gestionnaire de tâches qu'ils peuvent utiliser pour le basculement d'application. Dans Windows Phone 7, cette option n'était disponible que lorsqu'une mise à jour ultérieure autorisait les utilisateurs à maintenir enfoncé le bouton Précédent affichant une capture d'écran des cinq dernières applications d'accès. Une autre différence majeure est que Windows Mobile App Store, l’App Store de Windows Phone 7, est mieux organisé et offre de nombreuses autres applications par rapport à celle de Windows Mobile 6.5. Un problème récurrent qui posait problème dans Windows Mobile 6.5 était que le téléphone et les applications se bloquaient et ne se chargeaient pas, ce qui obligeait l’utilisateur à réinitialiser en permanence le téléphone. Cela a été éliminé dans Windows Phone 7.
Windows Mobile 6.5 était considéré comme une meilleure option pour de nombreuses personnes, en particulier pour de nombreux développeurs, car cela leur permettait de changer et de modifier le système d'exploitation. Cependant, de nombreux utilisateurs sont également satisfaits du nouveau look et de la présentation plus stricte de Windows Phone 7.
